Чикаго раскрывается через контрасты: небоскребы соседствуют с домами в стиле Prairie, рестораны высокой кухни — с классическими американскими дайнерами, а озеро Мичиган создает ощущение почти морского горизонта. Путеводитель Monocle предлагает посмотреть на город через его архитектуру, районы и локальные места, выходя за пределы привычных туристических маршрутов. Авторы исследуют Чикаго на знаменитом поезде L и собирают адреса отелей, ресторанов и других городских точек, которые помогают почувствовать характер города — от центра Loop до более камерных районов по другую сторону реки.